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Cianammide

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Cianammide
Nome IUPAC
cianammide
Nomi alternativi
carbammonitrile, idrogeno cianammide, carbodiimmide, carbimide, ammidocianogeno
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareCH2N2
Massa molecolare (u)42,040
Aspettosolido cristallino incolore
Numero CAS420-04-2
Numero EINECS206-992-3
PubChem9864
DrugBankDBDB02679
SMILES
C(#N)N
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,282
Indice di rifrazione1,4418 a 48 °C
Costante di dissociazione acida a K5,42 × 10−11
Costante di dissociazione basica a K2,5 × 10−12
Solubilità in acqua775 g/L a 25 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua-0,82
Temperatura di fusione44 °C (317 K)
Temperatura di ebollizione260 °C (533 K) dec
Tensione di vapore (Pa) a 293 K0,5 Pa
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)58,77
ΔcombH0 (kJ·mol−1)−737,9
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)280 Rat oral
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma141 °C (414 K)
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta
pericolo
Frasi H301 - 311 - 315 - 317 - 319
Consigli P280 - 301+310 - 305+351+338 - 312 [1]
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La cianammide (cianamide è un calco dall'inglese cyanamide) è il composto di formula CH2N2 e formula di struttura H2N−C≡N.[2] La cianammide è l'ammide dell'acido cianidrico (H-C≡N),[3] rispetto al quale è molto meno tossica.[4] In questa molecola il carbonio è allo stato di ossidazione +4 e, in quanto tale, la cianammide è considerata un derivato dell'acido carbonico, come pure l'anidride carbonica, l'urea e gli isocianati.[5]

In condizioni ambiente è un solido cristallino bassofondente, incolore e inodore, igroscopico e solubilissimo in acqua.[6][7]

Le cianammidi sostituite hanno formula generale RR'N−C≡N, dove R o R' sono alchili o arili.

La molecola H2N−C≡N può anche essere vista formalmente come derivante dalla sostituzione di un H dell'ammoniaca con un gruppo ciano (-C≡N), che è un gruppo elettron-attrattore per effetto mesomero (-M), simile in questo aspetto al carbonile >C=O;[8] per questo, la presenza del gruppo ciano rende gli idrogeni della cianammide (e delle cianammidi monosostituite) leggermente acidi[9] e quindi facilmente sostituibili da atomi metallici e dar luogo così alla formazione dei sali;[10] tra questi, il più comune è la calciocianammide, CaNCN, molto usata come concime azotato in agricoltura.[11]

Nonostante la parziale somiglianza, le cianammidi non dovrebbero essere confuse con i nitrili: in questi ultimi il gruppo ciano è unito ad un atomo di carbonio del gruppo R (o Ar), il che fa sì che il carbonio dei nitrili sia allo stato di ossidazione +3, invece che +4 come nelle cianammidi.

Proprietà e struttura

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A temperatura ambiente la cianammide è un solido cristallino incolore e inodore, igroscopico e deliquescente. È una sostanza tossica, infiammabile, estremamente solubile in acqua (775 g/L a 25 °C, ~ 18 M)[6] e molto solubile in solventi organici polari come alcoli, ammidi, nitrili, eteri ed esteri, ma pochissimo in cloroformio ed altri solventi alogenati, come pure in solfuro di carbonio e in benzene ed è praticamente insolubile in cicloesano e idrocarburi saturi in genere.[7] Raggiunto il punto di fusione (44 °C), il liquido diviene solubile in acqua in ogni proporzione.[7]

La cianammide è un composto endotermico, ΔHƒ° = +58,79 kJ/mol;[12] ha un tautomero minoritario, più simmetrico e solo leggermente meno stabile: la carbodiimmide, avente formula di struttura HN=C=NH.[13] La trasformazione di quest'ultima in cianammide è calcolata essere energeticamente favorita, ΔHr° = -4,37 kJ/mol[14] ma, anche se all'equilibrio la cianammide è predominante, in alcune reazioni come la sililazione sembra reagire come carbodiimmide.

Della cianammide esistono due altri isomeri, ma molto meno stabili entrambi: il diazometano H2C=N+=N− (ΔHƒ° = +215 kJ/mol),[15] e l'isomero ciclico diazirina (ΔHƒ° = +267,1 kJ/mol).[16]

Parametri strutturali

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Il frammento N−C≡N della molecola della cianammide è quasi lineare (gli atomi C e N del gruppo ciano sono ibridati essenzialmente sp), diviene perfettamente lineare nella sua forma completamente deprotonata presente nei suoi sali, cioè nel dianione −N=C=N−, precisamente isoelettronico con CO2. La sua simmetria molecolare appartiene al gruppo puntuale Cs in quanto la molecola ha un piano di simmetria contenente i tre atomi dello scheletro (N-C-N) e perpendicolare a quello contenente i tre atomi del gruppo amminico -NH2 e che lascia simmetricamente un H da una parte e l'altro dall'altra.[17]

Da un'indagine spettroscopica rotazionale nella regione delle microonde è stato possibile ricavare dati strutturali per la molecola, alcuni dei quali, come lunghezze (r) ed angoli (∠) di legame sono qui riportati:[18]

r(C≡N) = 115,9 pm; r(C–N) = 134,7 pm; r(N–H) = 100,6 pm;
∠(NCN) = 178,2°; ∠(HNH) = 112,74°; ∠(HNC) = 113,985°.

Il legame C≡N ha praticamente la lunghezza uguale a quella media per questo gruppo, che è di 116 pm[19] (115,6 pm nell'acido cianidrico HC≡N[20]); Il legame C−N è invece molto più corto rispetto al valor medio di 147 pm,[19] ma è più lungo del legame C=N nella formaldimmina (127,3 pm[21]), mostra quindi una lunghezza intermedia tra quella del legame singolo e quella del legame doppio, in accordo alla risonanza menzionata sopra. Il legame N-H è lievemente più corto che nella formaldimmina (102,3 pm[21]).

Lo scheletro della molecola (N-C-N) è quasi lineare: l'angolo sul C differisce da 180° per meno di 2 gradi. L'angolo tra gli idrogeni sull'N amminico è intermedio tra i valori di 109,5° e 120° attesi per le ibridazioni sp3 e sp2, rispettivamente. L'angolo HNC è anch'esso intermedio tra questi due valori.

Risonanza, tautomeria e polarità

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La molecola è un ibrido di risonanza tra due principali forme limite in quanto la coppia solitaria sull'azoto amminico può essere delocalizzata:[22][23][24]

H2N−C≡N   ↔   H2N+=C=N−

La prima forma è ovviamente quella con maggior peso nell'ibrido, ma la presenza della seconda, seppur con peso minoritario in quanto introduce una separazione di carica,[25] indica che l'azoto del gruppo -NH2 deve avere ibridazione intermedia tra sp3 e sp2, ma questo non è sufficiente a rendere il gruppo stesso coplanare con il resto della molecola (l'angolo formato HNC è di 42,78°).[18] Inoltre, la carica positiva formale su N presente nella seconda forma contribuisce (come negli ioni ammonio) ad accrescere il carattere protico degli idrogeni, che poi si traduce nella loro acidità, anche se lieve in soluzione acquosa (vide infra). Donando infatti un H+, nell'anione risultante acquista maggiore importanza la forma limite analoga alla seconda della molecola neutra, dato che in questo caso si ha delocalizzazione senza però separazione di carica:[25]

H2N−C≡N  (-H+)  ⇄  [ HN−−C≡N   ↔   HN=C=N− ]
[ HN−−C≡N   ↔   HN=C=N− ]  (+H+)  ⇄  HN=C=NH

Queste stabilità relative di forme limite, opposte nel neutro e nell'anione, sono confermate da evidenze spettroscopiche infrarosse.[24] La riprotonazione dell'anione può avvenire su entrambi gli atomi di azoto, che hanno doppietti liberi e, quando si verifica sul secondo (come mostrato), si forma il tautomero carbodiimide. Questa tautomeria non è evidentemente possibile con cianammidi disostituite.

Come in parte intuibile dalla dislocazione delle cariche formali, la molecola della cianammide è notevolmente polare: il suo momento di dipolo ammonta a 4,32 D,[26] più del doppio della molecola di acqua (1,86 D) e maggiore dell'acetonitrile (3,92 D),[27] che ha un -CH3 al posto di -NH2, ma con il C metilico che manca ovviamente della coppia solitaria di N in NH2.

Proprietà acido-base

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Come acido

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Come visto sopra per la stabilità dell'anione HN−−C≡N (la sua base coniugata), la cianammide può dissociarsi reversibilmente in soluzione ed è quindi un acido debole; questo risulta essere diprotico se trattato con basi sufficientemente forti, generando due serie di sali: per sostituzione di un solo protone con uno ione metallico M si hanno sali del tipo MIHNCN, come ad esempio il sale monopotassico KHNCN;[28] per sostituzione di entrambi i protoni si hanno sali del tipo MI2NCN, come ad esempio il sale dipotassico K2NCN,[28] oppure sali del tipo MIINCN, come ad esempio quello di calcio già menzionato, la calciocianammide CaNCN.[11]

Il pKa1 della cianammide (prima dissociazione acida) è riportato come 11,3[29] o 11,38,[30] valori questi che sono dello stesso ordine di grandezza di quelli delle ossime (acetossima, 11,42; benzofenonossima, 11,3).[31]

In fase gassosa, l'entalpia della deprotonazione della cianammide, una misura della forza acida intrinseca della cianammide, è riportata essere 1.467±9,6 kJ/mol;[32] questo valore è molto più piccolo di quello dell'ammoniaca (1.688 kJ/mol)[33] e quindi in fase gassosa la cianammide risulta essere un acido molto più forte di NH3.

Come base

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La cianammide, contenendo atomi di azoto, ciascuno con un doppietto libero, può anche comportarsi da base; la protonazione sull'azoto del gruppo ciano produce un catione stabilizzato per risonanza e calcoli teorici indicano in tale atomo la posizione favorita:[34]

H2N−C≡N  + H+  →   [ H2N−C≡N+−H   ↔   H2N+=C=N−H ]

A tal proposito, l'affinità protonica della cianammide, una misura della sua basicità intrinseca in fase gassosa, è riportata essere 805,6 kJ/mol;[32] questo è un valore alquanto minore di quello dell'ammoniaca (853,6 kJ/mol),[33]pertanto, la cianammide è significativamente meno basica dell'ammoniaca e a maggior ragione delle ammine.

Anche in soluzione risulta che la cianammide sia una base più debole delle ammine e si trova inoltre che la protonazione su N rende il carbonio centrale molto più elettrofilo che nella cianammide stessa.[35]

Presenza nello Spazio

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La molecola della cianammide è stata riscontrata negli spazi interstellari. Grazie al suo alto momento dipolare che facilita la rivelazione di linee di emissione in spettri rotazionali nella regione delle microonde, è stata trovata nella regione densa e calda G358.93–0.03 MM1[36] all'interno di una nube molecolare ed anche nella nube molecolare gigante Sgr B2 (con una temperatura inferiore a 100 K (-173 °C)).[37][38]

Sintesi

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Industrialmente la cianammide è prodotta per idrolisi acquosa della calciocianammide, che a sua volta è preparata dal carburo di calcio CaC2, che ha la proprietà di reagire ad alta temperatura (1000-1200 °C) con l'azoto molecolare, fissandolo:[39]

     (ΔHr = -296 kJ/mol)

La conversione viene effettuata su poltiglie, e di conseguenza la maggior parte della cianammide commerciale è venduta come soluzione acquosa.

In laboratorio può essere preparata per cauta idrolisi della calciocianammide con una soluzione acquosa diluita di acido nitrico:[40]

CaNCN + 2 HNO3  →  H2N−C≡N + Ca(NO3)2

o anche per reazione del cloruro (o bromuro) di cianogeno Cl−C≡N con ammoniaca (ammonolisi):[13][41]

Cl−C≡N + NH3  →  H2N−C≡N + HCl

Reattività e usi

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La cianammide costituisce in intermedio importante in chimica organica ed è anche una molecola di partenza per la sintesi di molecole di interesse farmaceutico e altri prodotti industriali. La principale reazione della cianammide è l'addizione di composti contenenti un protone acido. Acqua, solfuro di idrogeno e seleniuro di idrogeno reagiscono con la cianammide per formare rispettivamente urea, tiourea e selenourea:[13][29]

In questo modo la cianammide agisce da disidratante e può quindi favorire reazioni di condensazione. Analogamente, alcoli (R−OH), tioli (R−SH) e ammine (R−NH2) reagiscono in modo simile per formare alchilisouree, alchilisotiouree e guanidine.[29]

La cianammide contiene nella molecola un sito nucleofilo e un sito elettrofilo, e quindi può reagire anche con sé stessa. Può dimerizzare formando la 2-cianoguanidina; questo processo è sfavorito dalla presenza di acidi e da basse temperature. La cianammide può trimerizzare dando la nota melammina, triammina eterociclica aromatica che è la materia prima delle resine che prendono il suo nome.[42] La formazione di melammina è un esempio delle molte reazioni che sfruttano la bifunzionalità della cianammide allo scopo di ottenere eterocicli; per questa via si ottengono numerosi farmaci come l'amminopirimidina imatinib e prodotti agrochimici come l'erbicida amitrol (3-ammino-1,2,4-triazolo). Altri farmaci con strutture derivate dalla cianammide sono il minoxidil (usato per combattere la caduta dei capelli) e gli antielmintici albendazolo, flubendazolo e mebendazolo.[29]

La cianammide si degrada nel terreno idrolizzandosi ad urea, che è un ottimo fertilizzante. Alcuni microorganismi, come il batterio Myrothecium verrucaria, accelerano il processo tramite l'enzima cianammide idratasi.

Sicurezza

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La cianammide è tossica per gli organismi acquatici. Per l'uomo la tossicità è moderata.[43] L'esposizione all'irrorazione di cianammide sul luogo di lavoro o su persone vicino al luogo di irrorazione ha provocato irritazione delle vie respiratorie, dermatite da contatto, cefalea, disturbi gastrointestinali come nausea, vomito e diarrea.[43]

Note

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  1. ↑ Sigma Aldrich; rev. del 05.05.2014
  2. ↑ (EN) Dormex, su www.chemspider.com. URL consultato il 19 novembre 2025.
  3. ↑ Robert T. Morrison e Robert N. Boyd, ORGANIC CHEMISTRY, 6ª ed., Prentice-Hall of India Private Limited, 2002, p. 684, ISBN 81-203-0765-8.
  4. ↑ P. Kempegowda, Cyanamide, Academic Press, 1º gennaio 2014, pp. 1091-1092, DOI:10.1016/b978-0-12-386454-3.00483-8, ISBN 978-0-12-386455-0. URL consultato il 17 ottobre 2023.
  5. ↑ R. Fusco, G. Bianchetti e V. Rosnati, CHIMICA ORGANICA, volume primo, L. G. Guadagni, 1974, pp. 791-792.
  6. 1 2 GESTIS-Stoffdatenbank, su gestis.dguv.de. URL consultato il 17 ottobre 2023.
  7. 1 2 3 (EN) PubChem, Cyanamide, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 17 ottobre 2023.
  8. ↑ (EN) Ashutosh Kar, Advanced Organic Chemistry (Structure & Mechanisms), 1ª ed., Scientific International Publishers & Distributors, 2017, pp. 136-139, ISBN 978-93-87025-20-2.
  9. ↑ Analogamente agli idrogeni in alfa ad aldeidi e chetoni e composti carbonilici in genere.
  10. ↑ R. Fusco, G. Bianchetti e V. Rosnati, CHIMICA ORGANICA, volume primo, L. G. Guadagni, 1974, pp. 305-307.
  11. 1 2 Cyanamide, su www.chemeurope.com. URL consultato il 19 novembre 2025.
  12. ↑ (EN) NIST Office of Data and Informatics, Cyanamide, su webbook.nist.gov. URL consultato il 17 ottobre 2023.
  13. 1 2 3 A. F. Holleman, E. Wiberg e N. Wiberg, XV. Die Kohlenstoffgruppe (››Tetrele«), in Anorganische Chemie, 103ª ed., De Gruyter, 2016, p. 1057, ISBN 978-3-11-026932-1.
  14. ↑ (EN) Juan C. Ramal-Olmedo, César A. Menor-Salván e Akira Miyoshi, Gas-phase molecular formation mechanisms of cyanamide (NH2CN) and its tautomer carbodiimide (HNCNH) under Sgr B2(N) astrophysical conditions, in Astronomy & Astrophysics, vol. 672, 1º aprile 2023, pp. A49, DOI:10.1051/0004-6361/202245811. URL consultato il 17 ottobre 2023.
  15. ↑ (EN) NIST Office of Data and Informatics, Methane, diazo-, su webbook.nist.gov. URL consultato il 17 ottobre 2023.
  16. ↑ (EN) NIST Office of Data and Informatics, 3H-Diazirine, su webbook.nist.gov. URL consultato il 17 ottobre 2023.
  17. ↑ Experimental data for NH2CN (cyanamide), su Computational Chemistry Comparison and Benchmark DataBase.
  18. 1 2 Adam Kraśnicki, Zbigniew Kisiel e Wolfgang Jabs, Analysis of the mm- and submm-wave rotational spectra of isotopic cyanamide: New isotopologues and molecular geometry, in Journal of Molecular Spectroscopy, vol. 267, n. 1, 1º maggio 2011, pp. 144-149, DOI:10.1016/j.jms.2011.03.005. URL consultato il 17 ottobre 2023.
  19. 1 2 J. E. Huheey, E. A. Keiter e R. L. Keiter, Chimica Inorganica, Principi, Strutture, Reattività, Piccin, 1999, pp. A-25 - A-33, ISBN 88-299-1470-3.
  20. ↑ Experimental data for HCN (Hydrogen cyanide), su Computational Chemistry Comparison and Benchmark DataBase.
  21. 1 2 (EN) Richard Pearson e Frank J. Lovas, Microwave spectrum and molecular structure of methylenimine (CH 2 NH), in The Journal of Chemical Physics, vol. 66, n. 9, 1977-05, pp. 4149-4156, DOI:10.1063/1.434490. URL consultato il 21 giugno 2023.
  22. ↑ (EN) William C. Schneider, The Structures of Cyanamide and Carbodiimide, in Journal of the American Chemical Society, vol. 72, n. 2, 1950-02, pp. 761-763, DOI:10.1021/ja01158a031. URL consultato il 17 ottobre 2023.
  23. ↑ H. Rubalcava, The infrared spectra and structure of cyanamide (PDF).
  24. 1 2 R. J. Crutchley, 1.7 - Phenylcyanamide Ligands, Pergamon, 1º gennaio 2003, pp. 117-124, DOI:10.1016/b0-08-043748-6/01112-9, ISBN 978-0-08-043748-4. URL consultato il 17 ottobre 2023.
  25. 1 2 J. B. Hendrickson, D. J. Cram e G. S. Hammond, CHIMICA ORGANICA, traduzione di A. Fava, 2ª ed., Piccin, 1973, pp. 156-157.
  26. ↑ cyanamide, su stenutz.eu. URL consultato il 17 ottobre 2023.
  27. ↑ (EN) K.-H. Hellwege, A. M. Hellwege (a cura di), Molecular Constants from Microwave, Molecular Beam, and Electron Spin Resonance Spectroscopy, in Landolt-Börnstein - Group II Molecules and Radicals, 1974, DOI:10.1007/b19951. URL consultato il 17 ottobre 2023.
  28. 1 2 Michael Becker e Martin Jansen, Synthesis of potassium cyanamide, and crystal structure determination by pareto optimisation of the cost functions ‘lattice energy’ and ‘powder intensities’, in Solid State Sciences, vol. 2, n. 7, 1º novembre 2000, pp. 711–715, DOI:10.1016/S1293-2558(00)01090-6. URL consultato il 19 novembre 2025.
  29. 1 2 3 4 (EN) T. Güthner, B. Mertschenk e U. Rust, Cyanamides, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, 2006, DOI:10.1002/14356007.a08_139.pub2.
  30. ↑ Claude F. Bernasconi, Aquiles E. Leyes e Zvi Rappoport, Kinetics of the Reaction of β-Methoxy-α-nitrostilbene with Cyanamide in 50 DMSO−50 Water. Failure to Detect the SNV Intermediate, in The Journal of Organic Chemistry, vol. 64, n. 8, 1º aprile 1999, pp. 2897–2902, DOI:10.1021/jo990044u. URL consultato il 20 novembre 2025.
  31. ↑ R. Williams, pKa Data Compiled by R. Williams (PDF), in ACS, Organic Division, 2022. URL consultato il 20 novembre 2025.
  32. 1 2 (EN) NIST Office of Data and Informatics, Cyanamide, su webbook.nist.gov. URL consultato il 20 novembre 2025.
  33. 1 2 (EN) NIST Office of Data and Informatics, Ammonia, su webbook.nist.gov. URL consultato il 20 novembre 2025.
  34. ↑ Fulvio Cacace, Giulia de Petris e Felice Grandinetti, Gas-phase ion chemistry of cyanamide. A mass spectrometric and ab initio study of gaseous [H2N-CN].+, [H2N-CN]H+, and [HN-CN]- ions, in The Journal of Physical Chemistry, vol. 97, n. 16, 1º aprile 1993, pp. 4239–4245, DOI:10.1021/j100118a048. URL consultato il 20 novembre 2025.
  35. ↑ (EN) D. D. Nekrasov, Synthesis and chemical transformations of mono- and disubstituted cyanamides, in Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 40, n. 10, 1º ottobre 2004, pp. 1387–1402, DOI:10.1007/s11178-005-0030-4. URL consultato il 20 novembre 2025.
  36. ↑ Arijit Mannna e Sabyasachi Pal, Identification of interstellar cyanamide towards the hot molecular core G358.93-0.03 MM1, in Astrophysics and Space Science, vol. 368, n. 4, 2023-04, p. 33, DOI:10.1007/s10509-023-04192-4. URL consultato il 3 ottobre 2023.
  37. ↑ (EN) B. E. Turner, H. S. Liszt e N. Kaifu, Microwave detection of interstellar cyanamide., in The Astrophysical Journal, vol. 201, 1975-11, pp. L149–L152, DOI:10.1086/181963. URL consultato il 20 novembre 2025.
  38. ↑ (EN) Juan C. Ramal-Olmedo, César A. Menor-Salván e Akira Miyoshi, Gas-phase molecular formation mechanisms of cyanamide (NH2CN) and its tautomer carbodiimide (HNCNH) under Sgr B2(N) astrophysical conditions, in Astronomy & Astrophysics, vol. 672, 1º aprile 2023, pp. A49, DOI:10.1051/0004-6361/202245811. URL consultato il 20 novembre 2025.
  39. ↑ N. N. Greenwood e A. Earnshaw, 13 Carbon, in Chemistry of the Elements, 2ª ed., Butterworth - Heinemann, 1997, p. 298, ISBN 0-7506-3365-4.
  40. ↑ Handbook of preparative inorganic chemistry, Vol. 2, 2ª ed., Academic Press, 1965, p. 1047.
  41. ↑ N. N. Greenwood e A. Earnshaw, 8 Carbon, in Chemistry of the Elements, 2ª ed., Butterworth - Heinemann, 1997, p. 323, ISBN 0-7506-3365-4.
  42. ↑ Warren, 52-Polymerization, in Advanced Organic Chemistry, pp. 1467-1468.
  43. 1 2 (EN) L. Schep, W. Temple e M. Beasley, The adverse effects of hydrogen cyanamide on human health: an evaluation of inquiries to the New Zealand National Poisons Centre, in Clinical Toxicology, vol. 47, n. 1, 2009, pp. 58-60, DOI:10.1080/15563650802459254. URL consultato il 20 dicembre 2010.

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